Drew vivait avec ses parents et ses quatre frères et sœurs. Sa famille était très unie et tous les enfants devaient terminer leurs études et devenir des élèves brillants. Dès son plus jeune âge, Drew s’intéressait beaucoup aux sciences et à la médecine et était également un athlète passionné à l’école. La mort de sa sœur Elsie pendant la pandémie de grippe espagnole de 1918 fut sa première expérience avec une maladie potentiellement mortelle et l’inspira à devenir médecin. « Dans les années 1920, les écoles de Washington, D.C., étaient largement ségréguées et l’université qu’il fréquentait était majoritairement Blanche/Américaine, mais acceptait quelques étudiants Noirs/Africains ».
Drew a ensuite enseigné la biologie et la chimie dans une université de Baltimore, tout en travaillant au sein de son département des sports. Au bout de deux ans, il avait économisé suffisamment pour faire des études de médecine au Canada, pays plus ouvert aux candidats non Blancs/Occidentaux. Après avoir quitté les États-Unis, où les possibilités d’études médicales étaient limitées, l’Afro-Américain Charles Drew (MDCM 1933) a excellé à McGill, remportant de nombreux prix et terminant deuxième de sa promotion.
Durant son internat à l’Hôpital général de Montréal, il s’intéressa à la médecine transfusionnelle. À cette époque, le sang ne pouvait être conservé qu’une semaine, après quoi il se détériorait. Comptant parmi les médecins Afro-Américains les plus éminents de son temps, Drew protesta contre les mesures ségrégationnistes (mises en œuvre au début de 1942 par la Croix-Rouge Américaine sous la pression de l’armée concernant le don de sang, soulignant leur absence de fondement scientifique).
