Ses meurtres et vols sont légendaires, tout comme son apparence. Dit qu’il mesurait plus de 2 mètres – environ 6 pieds et demi – il était également très fort. Il portait avec lui une épée, un fusil et un petit sac d’ obeah, ce qui le rendait invulnérable. Mais une récompense de 300 £ lui a été imposée et sa fin est venue lorsqu’il s’est battu contre Quashie une deuxième fois. L’une des grandes histoires qui a fait le tour des plantations était comment, la veille de son exécution, il a réussi à arracher les barreaux de sa prison à mains nues et s’est échappé dans les montagnes.
Maintenant un homme recherché, il a été traqué par la milice britannique, les marrons et d’autres esclaves qui étaient après sa récompense de trois cents livres sur sa tête et la promesse de liberté immédiate pour tout esclave qui l’a capturé. C’était un véritable bandit de grand chemin qui était en embuscade sur la route de Kingston à St Thomas près de River Cave, à onze milles, où il a tendu une embuscade, volé et tué des soldats et des voyageurs, bien qu’il n’ait fait aucun mal à une femme ou à un enfant.
Jack à trois doigts, il a été ainsi nommé parce qu’il a perdu deux doigts d’une main lors d’un combat avec un Maroon. C’est peut-être ce même Maroon, Quashie, qui l’a finalement tuée, a collé sa tête sur un poteau et a marché avec elle à travers Morant Bay, suivi d’une foule immense de gens chantant et battant des tambours.
